Woodstock surgiu dos esforços de Michael Lang, John P. Roberts, Joel Rosenman e Artie Kornfeld. Roberts e Rosenman, que entrariam com as finanças, colocaram um anúncio sob o nome de Challenge International, Ltd., no New York Times e no Wall Street Journal ("Jovens com capital ilimitado buscam oportunidades de investimento legítimas e interessantes e propostas de negócios").[2] Lang e Kornfeld responderam o anúncio, e os quatro reuniram-se inicialmente para discutir a criação de um estúdio de gravação em Woodstock, mas a idéia evoluiu para um festival de música e artes ao ar livre.[2]
Mesmo considerado um investimento arriscado, o projeto foi montado tendo em vista retorno financeiro. Os ingressos passaram a ser vendidos em lojas de disco e na área metropolitana deNova York, ou via correio através de uma caixa postal. Custavam 18 dólares (aproximadamente 75 dólares em valores atuais), ou 24 dólares se adquiridos no dia.[3] Aproximadamente 186,000 ingressos foram vendidos antecipadamente, e os organizadores estimaram um público de aproximadamente 200,000 pessoas.[4] Não foi isso que aconteceu, no entanto. Mais de 500,000 pessoas compareceram, derrubando cercas e tornando o festival um evento gratuito.